(R) -2- metil-cbs-oksazaborolidin 丨 cas 112022-83-0

(R) -2- metil-cbs-oksazaborolidin 丨 Cas 112022-83-0, prochiral ketonların enantiyoselektif azalmaları için Corey, Bakshi ve Shibata (dolayısıyla "CBS") tarafından geliştirilen bir kiral organoboron katalizörüdür. Organik sentezde en yaygın kullanılan asimetrik katalizörler arasındadır, özellikle ketonların yüksek enantiyomerik fazlalık (EE) olan ikincil alkollere enantiyoselektif indirgenmesi içindir.
Bu bileşik, çeşitli substratlarla mükemmel seçicilik, verimlilik ve uyumluluk sunan ince kimyasal ve farmasötik üretimdeki kiral katalizin gücünü örneklendirir.

1. Enantioselektif keton indirimleri
● Birincil uygulama: (r) -2- metil-cbs-oksazaborolidin 丨 cas 112022-83-0, ketonların kiral ikincil alkollere boran aracılı asimetrik olarak indirgenmesi için bir kiral katalizör görevi görür.
● Boran (bh₃ · thf veya bh₃ · me₂s) ile kullanıldığında, oldukça enantiyoselektif dönüşümler sağlar.
● Aşağıdakiler dahil olmak üzere çok çeşitli substratları tolere eder:
Oaromatik ve alifatik ketonlar
o, doymamış ketonlar
osterik olarak engellenmiş ketonlar
Örnek Reaksiyon:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >% 99 EE

2. Farmasötik ve API sentezi
Şunlar için yapı taşları olan kiral alkol ara maddelerinin sentezinde yaygın olarak kullanılır:
● Kiral ilaçlar ve aktif farmasötik bileşenler (API'ler)
● Agrokimyasallar
● Doğal ürün türevleri
Dikkate değer örnekler:
● HIV proteaz inhibitörleri için ara maddeler
● Steroidal olmayan anti-enflamatuar ilaçlar (NSAID'ler)
● Kiral aminler ve amino alkoller

3. Akademik ve endüstriyel organik sentez
● Dünya çapında asimetrik sentez laboratuvarlarında bir zımba.
● Aşağıdakiler nedeniyle kavram kanıtı ve süreç ölçekli uygulamalarda kullanılır:
opredite edilebilir performans
Ohigh Enantiocontrol
kullanım

√ Olağanüstü enantioselektiflik
● Routinely delivers >90% to >Çok çeşitli ketonlar için% 99 enantiyomerik fazlalık (EE).
● Genellikle asimetrik indirgeme teknikleri için bir ölçüt olarak kabul edilir.
√ Hafif reaksiyon koşulları
● Reaksiyonlar tipik olarak ortam sıcaklıklarında çalışır.
● Neme duyarlı ortamlarla uyumlu (inert atmosfer altında gerçekleştirilmiştir).
√ Yüksek katalitik verimlilik
● Katalitik miktarlarda (tipik olarak%5-10 mol) kullanılır, bu da onu küçük ila orta ölçekli sentez için ekonomik hale getirir.
√ çok yönlülük
● Yapısal olarak çeşitli ketonlar için geçerlidir.
● Zorlu substratlar dahil olmak üzere hem aromatik hem de alifatik sistemler için uygundur.
√ Ölçeklenebilir
● Farma ve ince kimyasal sektörlerde gram ila kilogram ölçekli üretimde yaygın olarak kullanılmaktadır.
● Ortak laboratuvar ve endüstriyel ekipmanlarla uyumludur.

Çözüm
(R) -2- Metil-CBS-oksazaborolidin 丨 Cas 112022-83-0, modern asimetrik sentezde bir temel taşı reaktifidir ve ketonların kiral alkollere verimli ve oldukça seçici olarak azaltılmasını sağlar. Yüksek enantiyoselektifliği, geniş substrat uyumluluğu ve ölçeklenebilirliği, farmasötik Ar -Ge, API üretimi ve akademik araştırmalarda vazgeçilmez hale getirmiştir.